همانطور که در شکل۱-۱۰ مشخص است با کاهش تعداد مراحل واکنش، بازده آن تا چهار برابر افزایش یافته است
۱-۱۱٫ ترکیبات اسپیرو
اصطلاح اسپیرو اولین بار توسط بایر در سال ۱۹۰۰ بیان شد.]۳۴[روش های زیادی برای سنتز اینگونه ترکیبات در متون آمده است. بعنوان مثال میتوان به آلکیلاسیون، واکنشهای نوآرایی، حلقه زایی، واکنشهای کاتالیز شده با فلزات واسطه و شکستن سیستمهای پل دار اشاره کرد.]۳۵[
ترکیبات زیادی در طبیعت وجود دارند که دارای ساختار اسپیرو هستند و به طور گسترده از منابع مختلف استخراج و جداسازی شده اند. بعنوان مثال هستیریونیکوتوکسینکه در پوست قورباغه های سمی یافت می شود. و دارای ساختار اسپیرو پی پیریدین می باشد.]۳۶[
 
۱-۱۲٫ سیستم حلقه اسپیرو اکسو ایندول
دو نمونه از ترکیبات اسپروموجود در طبیعت که دارای سیتم اسپیرو اکسو ایندولی هستند اسپیروتری پروستاتین A و اسپیروتری پروستاتین B می باشند که از تخمیر در بستر مایع از کپک آسپرژیلوس فومیگاتوس(Aspergillus Fumigatus) بدست می آیند و خاصیت مهار کنندگی در چرخه سلولی PESTAN(به خاطر محدودیت سایت در درج بعضی کلمات ، این کلمه به صورت فینگیلیش درج شده ولی در فایل اصلی پایان نامه کلمه به صورت فارسی نوشته شده است)داران را دارند.]۳۷[
 
مثال دیگر از این دسته از مواد اسپیرو ، آلکالوئید جداسازی شده از گل یاسمن بومی گواتمالا ( Sempervirens Gelsemium)، به نام Gelsemin است که دارای ساختار قفسی شکل شش ضلعی متصل به اکسو ایندول می باشد.]۳۸[
 
Gelsemin
همچنین ترکیبات اسپیرو اکسوایندولینی در گیرنده های موسکارینی موشها مشاهده شدهاست].۳۹[
 
Isopteropodin Pteropodin
تشابه همه این ترکیبات، وجود مرکز کربنی نوع چهارم و حلقه متصل به آن است که باعث پیچیدگی ساختار آنها شده است.
۱-۱۳.سنتز ترکیبات اسپیرواکسو ایندول از ایزاتین
معمول ترین روش برای سنتز ترکیباتی با اسکلت اسپیرو اکسو ایندول استفاده از ایزاتین می باشد. برای همین منظور سریدهار (Sridhar) و همکارانش در سال ۲۰۰۹ با شروع از ایزاتین در واکنش با مالونونیتریل یا متیلسیانواستات (۲) و دیمدون (۳) در حضور بتا دکسترین بعنوان کاتالیزور مطابق شکل ترکیبی را سنتز کردند که دارای اسکلت اسپیرواکسوایندولی و ۲-آمینو کرومن بود (شکل۱-۱۱).]۴۰[
 
(۳) (۲)
شکل۱-۱۱
سنتز تک ظرفی اسپیرو اکسوایندولها کاتالیزه شده توسط SBA-15 در سال ۲۰۱۲ گزارش شده است. در این روش ترکیبات اسپیرو، در حضور کاتالیزورSBA-15 سنتز میشوند. SBA-Pr-NHبه عنوان یک نانوکاتالیزور جدید در سنتز تک ظرفی ترکیبات اسپیرو با ایزاتین ودیمدون(۵) ومعرف متیلن فعال شده (۴) درمحیط آبی مورد استفاده قرار میگیرد(شکل۱-۱۲).]۴۱[
SBA-Pr-NHکاتالیزور پایه جامد متخلخل با اندازه منافذnm 6 است که به راحتی با صاف کردن ساده قابل استفاده مجدد می باشد.زمان کوتاه مدت واکنش و بازده بالا از مزیتهای این نانوکاتالیست در این روش سنتزی میباشد
 
(۵) (۴)
شکل۱-۱۲
مکانیسم پیشنهادی برای واکنش فوق به صورت زیر میباشد. (شکل۱-۱۳)
شکل۱-۱۳
محمدی و همکارانش در سال ۲۰۱۳ برای سنتز ترکیبات اکسوایندولی به جای مالونونیتریل یا اتیلسیانواستات از دو مول دی مدون استفاده کرده اند.]۴۲[
 
شکل۱-۱۴
از مزیتهای انجام واکنش در شرایط بدون حلال میتوان به موارد زیر اشاره کرد:
محیط واکنش نیازی به جمعآوری خالصسازی ودفع ندارد.
در مقیاس آزمایشگاهی غالبا به تجهیزات ویژهای نیاز ندارد.
زمان واکنش کاهش یافته و با افزایش راندمان و کاهش انرژی مورد استفاده همراه است.
عمدتا انتخابگری بالایی مشاهده میشود.
از نظر اقتصادی بسیار سودمند است چون هزینه بازیافت یا دفع حلال حذف میشود.
چن و شی در سال ۲۰۱۳ ،مشتقات اسپیرو ایندول (۷) را گزارش کردند.که این مشتقات از واکنش سه جزیی تک ظرفی ترکیبات ایزاتین ،فتال هیدرازید(۶) ،مالونو نیتریل یا اتیلسیانواستات تهیه شدهاند (شکل۱-۱۵).]۴۳[
 
(۷) (۶)

برای دانلود متن کامل این پایان نامه به سایت  fumi.ir  مراجعه نمایید.